
Chaplin foi um doa atores mais famosos do período conhecido como Era de Ouro do cinema dos Estados Unidos.

Sua careira de entretenimento durou mais de 75 anos, desde suas primeiras atuações quando ainda era criança nos teatros do Reino Unido durante a Era Vitoriana quase até sua morte aos 88 anos de idade. Juntamente com Mary Pickford, Douglas Fairbanks e D. W. Griffith, Chaplin fundou a United Artistts em 1919.



Durante o avanço dos filesm sonoros, Chaplin produziu Luzes da Cidade em 1931 e Tempos Modernos antes de se converter ao cinema falado. Esses filems foram essencialmente mudos porém possuia música sincronizada e efeitos sonoros.
O primeiro filme falado Chaplin, O grande ditador em 1940, foi um ato de rebeldia contra o ditador alemão Adolf Hitler e o nazismo, e foi lançado nos Estados Unidos um ano antes do país abandonar sua política de neutralidade e entrar na Segunda Guerra Mundial. Chaplin interpretou o papel de Adenoid Hynkel, ditador da Tomânia, claramene baseado em Hitler, e atuando em um papel duplo, tambéminterpretou um barbeiro judeu perseguido frequentemente por nazistas, o qual é fisicamente semelhante ao "O Vagabundo".

O filme foi visto como um ato de coragem no ambiente político da época, tanto pela sua ridicularização do nazismo quanto pela representação de personagens judeus ostensivos e de sua persiguição. O Grande Ditador foi indicado ao Oscar de Melhor Filme, Melhor Ator (haplin), melhor Ator Coadjuvante (Oakie), Melhor Trilha Sonora e Melh0r Roteiro Original (Chaplin).